伊賀上野城は、伊賀市のシンボルともいえるべき場所であり、築城の名手とも称された藤堂高虎によって建てられました。石垣の高さは約30メートルと、日本随一の高さを誇ります。現在の三層にわたる天守閣は復興されたものですが、その趣はまるで戦国時代を彷彿とさせるようです。木造の建物内には、藤堂家ゆかりの品々や横山大観などの色紙も展示されており、最上階からは遠くの山々や伊賀市の街並みを一望できます。映画のロケーションとしも用いられるくらいの美しい場所ですので、記念に残る写真の撮影スポットとしてもオススメです。

忍者の世界観を存分に味わえるのが、伊賀流忍者博物館です。江戸時代末期に建てられた忍者の住まいを移築した土豪屋敷では、さまざまなからくりを実演しながら案内してくれます。忍術体験館や忍者伝承館では、当時の手裏剣や忍具など、忍者が実際に使用していた貴重な品々や資料が展示されています。別料金にはなりますが、本物の手裏剣を使用した手裏剣打ち体験や、迫力満点の忍者ショーもここでしか体験できないイベントです。

俳聖殿は1942年、松尾芭蕉の生誕300年を記念して建てられました。外観は松尾芭蕉の旅姿を模したものといわれており、建物の各部が体のそれぞれの部位を表しています。国の重要文化財にも指定されている、歴史的価値の高い建物です。命日である10月12日には芭蕉祭が開かれ、大伊賀焼で作られた等身大の芭蕉坐像の公開や、表彰される俳句の作品が展示されます。

松尾芭蕉直筆の色紙や遺言状、連歌や俳諧に関する資料が展示されているのが、芭蕉翁記念館です。展示室では、貴重な資料を見ることができ、芭蕉が生きた当時に思いを馳せられます。年4回の特別展やライトアップなどのイベントもあります。

芭蕉翁生家は、芭蕉が幼少期から29歳までの期間を過ごした生家です。その後、江戸へ出た後も度々帰郷していた芭蕉は、奥の離れの釣月軒で「貝おほひ」を執筆したといわれております。当時の名残を残した日本家屋と美しい庭園は、一息つける日本の原風景ともいえるべき場所です。

伊賀くみひもは、繊細な美しさを持つ絹糸が交じり合い、重厚さと品のある佇まいを演出する、市の伝統産業の一つでもあります。組匠の里では、組紐の販売はもちろん、キーホルダーやブレスレットの製作体験教室もあり、気軽に歴史に触れられる場になっています。

史跡旧崇広堂は時の藩主、藤堂高兌によって建てられた藩士の指定教育のための藩校です。現在でいう学校のような場所でした。赤門が特徴であり、当時のまま残された講堂を現在も見ることができ、建物は国の史跡にも指定されています。